Simulic
Bahasa Indonesia

Substitusi atau eliminasi – persaingan SN1, SN2, E1 dan E2 pada haloalkana

KimiaKimia organikUsia 16–17

Memuat…

Gunakan di kelas saya ✨ Sesuaikan dengan AI Laporkan masalah

Pilih haloalkana primer, sekunder atau tersier, pereaksi (nukleofil kuat, basa kuat, basa ruah atau nukleofil lemah), pelarut dan suhu, lalu lihat jalur mana yang menang: SN2, SN1, E2 atau E1. Simulasi menampilkan perbandingan produk, karbokation antara, alkena Zaitsev atau Hofmann, serta animasi setiap mekanisme.

Pelajaran: Haloalkana: substitusi nukleofilik dan eliminasi (aturan Zaitsev)

Yang ditunjukkan

Haloalkana dapat bereaksi dengan nukleofil atau basa melalui empat jalur: SN2 (satu tahap, serangan dari belakang, inversi), SN1 (melalui karbokation datar), E2 (satu tahap, basa menarik hidrogen β yang berposisi anti) dan E1 (melalui karbokation yang melepas H⁺). Jalur yang menang bergantung pada struktur haloalkana, kekuatan dan ukuran pereaksi, pelarut, dan suhu. Eliminasi menghasilkan alkena: biasanya alkena Zaitsev yang lebih tersubstitusi, tetapi basa ruah terutama menghasilkan alkena Hofmann yang kurang tersubstitusi. Persentase berasal dari model laju yang disederhanakan dan menunjukkan kecenderungan, bukan rendemen hasil pengukuran.

Cara menggunakan

Pilih Haloalkana, Pereaksi dan Pelarut, lalu geser penggeser Suhu dan amati perubahan diagram batang serta grafik suhu. Tekan SN2, SN1, E2 atau E1 (atau ketuk sebuah batang) untuk menganimasikan mekanisme itu, dengan tombol Jeda dan Atur ulang. Baca tabel produk untuk melihat alkena mana yang merupakan produk Zaitsev atau Hofmann, dan ubah hanya satu kondisi setiap kali.

Parameter yang dapat diubah

  • Haloalkana Primer: 1-bromobutana, Sekunder: 2-bromobutana, Tersier: 2-bromo-2-metilbutana
  • Pereaksi CN⁻: nukleofil kuat, basa lemah, OH⁻: nukleofil kuat, basa kuat, (CH₃)₃CO⁻: basa kuat dan ruah, H₂O: nukleofil lemah, basa lemah
  • Pelarut Air (polar protik), Etanol (polar protik), DMSO (polar aprotik)
  • Suhu 20–100 °C

Pertanyaan untuk dijelajahi

  1. Mengapa 2-bromo-2-metilbutana tidak bereaksi melalui SN2, bahkan dengan nukleofil kuat?
  2. Bagaimana alkena utama dari 2-bromobutana berubah jika Anda mengganti OH⁻ dengan (CH₃)₃CO⁻, dan mengapa?
  3. Apakah menaikkan suhu menambah atau mengurangi bagian eliminasi, dan bagaimana entropi menjelaskannya?

Simulasi terkait