Substituição ou eliminação – competição SN1, SN2, E1 e E2 em haletos de alquila

O que mostra

Um haleto de alquila pode reagir com um nucleófilo ou uma base por quatro caminhos: SN2 (uma etapa, ataque por trás, inversão), SN1 (por um carbocátion plano), E2 (uma etapa, a base remove um hidrogênio β em posição anti) e E1 (por um carbocátion que perde H⁺). Qual vence depende da estrutura do haleto, da força e do tamanho do reagente, do solvente e da temperatura. A eliminação forma um alceno: em geral o alceno de Zaitsev, mais substituído, mas uma base volumosa dá principalmente o alceno de Hofmann, menos substituído. As porcentagens vêm de um modelo aproximado de velocidades e mostram tendências, não rendimentos medidos.

Como usar

Escolha o Haleto de alquila, o Reagente e o Solvente; depois arraste o controle Temperatura e observe o gráfico de barras e o gráfico de temperatura mudarem. Clique em SN2, SN1, E2 ou E1 (ou toque numa barra) para animar o mecanismo, com Pausar e Redefinir. Leia a tabela de produtos para ver qual alceno é o produto de Zaitsev ou de Hofmann e mude uma condição de cada vez.

Parâmetros que você pode mudar

• Haleto de alquila Primário: 1-bromobutano, Secundário: 2-bromobutano, Terciário: 2-bromo-2-metilbutano
• Reagente CN⁻: nucleófilo forte, base fraca, OH⁻: nucleófilo forte, base forte, (CH₃)₃CO⁻: base forte e volumosa, H₂O: nucleófilo fraco, base fraca
• Solvente Água (polar prótico), Etanol (polar prótico), DMSO (polar aprótico)
• Temperatura 20–100 °C

Perguntas para explorar

1. Por que o 2-bromo-2-metilbutano não reage por SN2, mesmo com um nucleófilo forte?
2. Como muda o alceno principal do 2-bromobutano quando você troca OH⁻ por (CH₃)₃CO⁻, e por quê?
3. Aumentar a temperatura aumenta ou diminui a parte de eliminação, e como a entropia explica isso?