Sustitución o eliminación – competencia SN1, SN2, E1 y E2 en haloalcanos

Qué muestra

Un haloalcano puede reaccionar con un nucleófilo o una base por cuatro vías: SN2 (un paso, ataque por detrás, inversión), SN1 (a través de un carbocatión plano), E2 (un paso, la base arranca un hidrógeno β en posición anti) y E1 (a través de un carbocatión que pierde H⁺). La vía ganadora depende de la estructura del haloalcano, de la fuerza y el tamaño del reactivo, del disolvente y de la temperatura. La eliminación forma un alqueno: normalmente el alqueno de Zaitsev, más sustituido, pero una base voluminosa da sobre todo el alqueno de Hofmann, menos sustituido. Los porcentajes, de un modelo aproximado, indican tendencias, no rendimientos reales.

Cómo usarla

Elige el Haloalcano, el Reactivo y el Disolvente; luego arrastra el control Temperatura y observa cómo cambian el diagrama de barras y la gráfica de temperatura. Pulsa SN2, SN1, E2 o E1 (o toca una barra) para animar ese mecanismo, con Pausa y Restablecer. Lee la tabla de productos para ver qué alqueno es el producto de Zaitsev o de Hofmann, y cambia una sola condición cada vez.

Parámetros que puedes cambiar

• Haloalcano Primario: 1-bromobutano, Secundario: 2-bromobutano, Terciario: 2-bromo-2-metilbutano
• Reactivo CN⁻: nucleófilo fuerte, base débil, OH⁻: nucleófilo fuerte, base fuerte, (CH₃)₃CO⁻: base fuerte y voluminosa, H₂O: nucleófilo débil, base débil
• Disolvente Agua (polar prótico), Etanol (polar prótico), DMSO (polar aprótico)
• Temperatura 20–100 °C

Preguntas para explorar

1. ¿Por qué el 2-bromo-2-metilbutano no reacciona por SN2, ni siquiera con un nucleófilo fuerte?
2. ¿Cómo cambia el alqueno principal del 2-bromobutano al sustituir OH⁻ por (CH₃)₃CO⁻, y por qué?
3. ¿Subir la temperatura aumenta o disminuye la parte de eliminación, y cómo lo explica la entropía?