Syntheseweg-Planer – Reagenzien, Bedingungen, Ausbeute und Atomökonomie
ChemieOrganische ChemieAlter 16–17
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Zum Starten anmeldenWählen Sie ausgehend von einer Verbindung Reagenzien und Bedingungen (Rückfluss oder Destillation, Katalysator, konzentriert oder verdünnt), um funktionelle Gruppen in 2–4 Schritten in ein Zielmolekül umzuwandeln: Alkan → Halogenalkan → Alkohol → Aldehyd oder Keton → Carbonsäure → Ester, Additionen an Alkene, Nitrile zur Kettenverlängerung, Amine und eine Aufgabe mit Schutz einer C=C-Bindung. Falsche Wahl wird erklärt; jeder Schritt zeigt Gleichung, Nebenprodukte, Atomökonomie und Ausbeute, und die Gesamtausbeute ist das Produkt der Einzelausbeuten.
Lektion: Synthesewege und Umwandlung funktioneller Gruppen
Was sie zeigt
Chemiker stellen ein Zielmolekül aus einem einfacheren Ausgangsstoff über eine Folge von Schritten her; jeder Schritt wandelt eine funktionelle Gruppe unter bestimmten Bedingungen in eine andere um. Das richtige Reagenz unter falschen Bedingungen kann ein anderes Produkt liefern: Angesäuertes Dichromat ergibt einen Aldehyd, wenn dieser sofort abdestilliert wird, unter Rückfluss aber eine Carbonsäure. In jedem Schritt geht Produkt verloren, deshalb ist die Gesamtausbeute das Produkt der Einzelausbeuten, und lange Wege liefern wenig Zielstoff. Die Atomökonomie aus der ausgeglichenen Gleichung zeigt, welcher Anteil der Masse der Edukte im gewünschten Produkt landet.
So funktioniert es
Wählen Sie eine Aufgabe. Wählen Sie ein Reagenz und die Bedingungen und klicken Sie auf Schritt ausführen; Syntheseweg, Karte der funktionellen Gruppen und Ausbeutediagramm werden aktualisiert. Eine falsche Wahl wird begründet. Mit Rückgängig gehen Sie zurück, Tipp zeigt, welche Reaktionsart als Nächstes folgt. Mit dem Regler Ausgangsmasse sehen Sie die theoretische und die erwartete Produktmasse.
Einstellbare Parameter
- Aufgabe 1. Ethen → Ethansäure, 2. Ethan → Ethanal, 3. Ethanol → Ethansäureethylester, 4. Bromethan → Propansäure, 5. Propen → Propanon, 6. Propan-1-ol → Propanon, 7. Ethen → Propan-1-amin, 8. Ethen → Propansäuremethylester, 9. Prop-2-en-1-ol → Propensäure (C=C schützen), 10. Ethanol → Ethylamin
- Ausgangsmasse 1–100 g
- Tipps erlauben
Fragen zum Erkunden
- Warum muss ein Aldehyd sofort abdestilliert werden, während man eine Carbonsäure unter Rückfluss herstellt?
- Warum liefert ein Weg mit vier Schritten zu je 80 % Ausbeute insgesamt nur etwa 41 %?
- Welche Reaktion verlängert die Kohlenstoffkette um ein Atom, und wie groß ist ihre Atomökonomie?
