Herstellung von Bananenöl (Isoamylacetat) – Geschwindigkeit, Katalysator und Ausbeute
ChemieOrganische ChemieAlter 16–17Virtuelles Labor
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Als Nächstes in Organische Chemie
Erhitzen Sie Essigsäure mit Isoamylalkohol, um Bananenöl herzustellen, und verfolgen Sie Minute für Minute, wie viel Ester entsteht. Schalten Sie konzentrierte H₂SO₄ ein und aus und erkennen Sie, dass der Katalysator nur die Einstellung des Gleichgewichts beschleunigt, nicht aber die Endausbeute erhöht; nur ein Überschuss an Alkohol oder das ständige Entfernen von Wasser verschiebt das Gleichgewicht tatsächlich zum Ester – genau wie im echten organisch-chemischen Praktikum. Ein zweiter Bildschirm vergleicht diesen Säureweg mit Essigsäureanhydrid, für Bananenöl und Aspirin: Er trägt die Estermenge gegen die Zeit auf und vergleicht Ausbeute und Atomökonomie.
Lektion: Praktische Erfahrungen in der organischen Chemie
Was sie zeigt
Isoamylacetat, der Ester mit Bananengeruch, entsteht aus Essigsäure und Isoamylalkohol (3-Methylbutan-1-ol) in einer umkehrbaren Veresterung mit einer Gleichgewichtskonstante von etwa 4. Das Modell trennt zwei Begriffe, die oft verwechselt werden: Geschwindigkeit und Lage des Gleichgewichts. Konzentrierte Schwefelsäure beschleunigt Hin- und Rückreaktion gleichermaßen; das Gleichgewicht stellt sich früher ein, die Endausbeute beim Verhältnis 1 : 1 bleibt aber bei etwa 67 %. Nur ein Alkoholüberschuss oder das Entfernen des gebildeten Wassers verschiebt das Gleichgewicht, wie das Prinzip von Le Chatelier vorhersagt. Der zweite Bildschirm vergleicht den Anhydridweg, der schnell und fast vollständig abläuft, aber eine geringere Atomökonomie hat.
So funktioniert es
Stellen Sie das Stoffmengenverhältnis Alkohol : Säure auf 1, schalten Sie den Katalysator konz. H₂SO₄ ein und klicken Sie auf ▶ Heizen; die Esterkurve läuft auf die Gleichgewichtslinie zu. Schalten Sie dann den Katalysator aus und vergleichen Sie mit der gestrichelten Kurve des anderen Falls. Erhöhen Sie anschließend das Verhältnis oder aktivieren Sie Wasser laufend entfernen (Dean-Stark-Abscheider) und notieren Sie das neue Plateau. Mit der Heizdauer lesen Sie die Ausbeute zu einem gewählten Zeitpunkt ab. Wählen Sie unter Säure oder Anhydrid das Produkt, klicken Sie auf ▶ Heizen und vergleichen Sie die beiden Kurven und die Tabelle.
Einstellbare Parameter
- Bildschirm Bananenöl, Säure oder Anhydrid
- Produkt Bananenöl, Aspirin
- Stoffmengenverhältnis Alkohol : Säure 0,5–5
- Katalysator konz. H₂SO₄
- Wasser laufend entfernen (Dean-Stark-Abscheider)
- Heizdauer 0–180 min
Fragen zum Erkunden
- Verändert konzentrierte Schwefelsäure die Endausbeute an Ester oder nur, wie schnell sie erreicht wird?
- Warum steigt die Esterausbeute auf fast 100 %, wenn Wasser laufend entfernt wird?
- Was geschieht mit der Estermasse, wenn Sie nach Erreichen des Gleichgewichts weiter heizen?
- Welcher Weg liefert die höhere Ausbeute, welcher die höhere Atomökonomie, und welcher mehr Ester aus 100 g Edukten?
