Konstitutionsisomere der Alkane C₄–C₇ und Siedetemperaturen
ChemieOrganische ChemieAlter 16–17
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Als Nächstes in Organische Chemie
Wählen Sie die Summenformel C₄H₁₀, C₅H₁₂, C₆H₁₄ oder C₇H₁₆, um alle Konstitutionsisomere (2, 3, 5 und 9 Verbindungen) als Halbstrukturformel oder Skelettformel zu sehen, mit hervorgehobener und nummerierter Hauptkette. Zu jedem Isomer werden der IUPAC-Name, die primären, sekundären, tertiären und quartären C-Atome und die reale Siedetemperatur angegeben; ein Balkendiagramm zeigt: Je stärker verzweigt die Kette, desto niedriger die Siedetemperatur. Im 3D-Modus entsteht ein Kugel-Stab-Modell des gewählten Isomers mit tetraedrischen C-Atomen (109,5°) und allen H-Atomen; drehen Sie es, um die Zickzack-Kohlenstoffkette und die kompakte Form verzweigter Moleküle zu sehen.
Lektion: Alkane – Konstitutionsisomerie, IUPAC-Nomenklatur und physikalische Eigenschaften
Was sie zeigt
Ab vier C-Atomen kann ein Alkan sein Kohlenstoffgerüst auf mehrere Arten anordnen; so entstehen Konstitutionsisomere (Kettenisomere) mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Gestalt und unterschiedlichen Eigenschaften. Ihre Zahl wächst schnell: 2 bei C₄H₁₀, 3 bei C₅H₁₂, 5 bei C₆H₁₄ und 9 bei C₇H₁₆. Der IUPAC-Name beruht auf der längsten Kette, die so nummeriert wird, dass die Verzweigungen möglichst kleine Lokanten erhalten. Verzweigung macht Moleküle kompakter, verkleinert die Kontaktfläche und schwächt die London-Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte); die Siedetemperatur sinkt daher meist.
So funktioniert es
Klicken Sie auf eine Formel von C₄H₁₀ bis C₇H₁₆ und wechseln Sie die Formelschreibweise zwischen Halbstrukturformel und Skelettformel. Aktivieren Sie Hauptkette hervorheben und nummerieren und tippen Sie auf ein Isomer, einen Balken im Diagramm oder eine Tabellenzeile, um die Namensbildung und den Vergleich der Siedetemperatur mit dem unverzweigten Isomer zu lesen. In 3D drehen Sie ein Kugel-Stab-Modell; Startansicht stellt den Ausgangsblickwinkel wieder her.
Einstellbare Parameter
- Anzahl der C-Atome n (CₙH₂ₙ₊₂) 4–7
- Formelschreibweise Halbstrukturformel, Skelettformel
- Hauptkette hervorheben und nummerieren
- Siedetemperatur-Diagramm anzeigen
Fragen zum Erkunden
- Wie viele Konstitutionsisomere hat C₆H₁₄, und welches davon enthält ein quartäres C-Atom?
- Warum siedet Pentan bei 36,1 °C, 2,2-Dimethylpropan dagegen schon bei 9,5 °C?
- Welches C₇H₁₆-Isomer weicht von der Regel „mehr Verzweigung, niedrigere Siedetemperatur“ ab, und warum?
