Planificateur de voies de synthèse organique – réactifs, conditions, rendement et économie d’atomes
ChimieChimie organique16–17 ans
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Connectez-vous pour lancerÀ partir d’un composé, choisissez réactifs et conditions (chauffage à reflux ou distillation, catalyseur, concentré ou dilué) pour transformer des groupes caractéristiques en 2 à 4 étapes jusqu’à une cible : alcane → halogénoalcane → alcool → aldéhyde ou cétone → acide carboxylique → ester, additions sur les alcènes, nitriles pour allonger la chaîne, amines, et un défi qui protège une liaison C=C. Les mauvais choix sont expliqués ; chaque étape affiche l’équation, les produits secondaires, l’économie d’atomes et le rendement, et le rendement global est le produit des rendements des étapes.
Leçon : Stratégie de synthèse et conversion des groupes caractéristiques
Ce qu’elle montre
Les chimistes obtiennent une molécule cible à partir d’un réactif de départ plus simple par une suite d’étapes, chacune transformant un groupe caractéristique en un autre dans des conditions précises. Le bon réactif dans de mauvaises conditions peut donner un autre produit : le dichromate acidifié donne un aldéhyde si on le distille aussitôt, mais un acide carboxylique à reflux. Chaque étape perd un peu de produit : le rendement global est le produit des rendements, et une voie longue donne peu de cible. L’économie d’atomes, calculée avec l’équation équilibrée, indique quelle part de la masse des réactifs se retrouve dans le produit voulu.
Mode d’emploi
Choisissez un Défi. Sélectionnez un Réactif et ses Conditions puis appuyez sur Appliquer l’étape ; la voie, la carte des groupes caractéristiques et le graphique des rendements se mettent à jour. Un mauvais choix est expliqué. Utilisez Annuler pour revenir en arrière et Indice pour savoir quel type de réaction vient ensuite. Déplacez le curseur Masse de départ pour voir la masse théorique et la masse attendue de produit.
Paramètres modifiables
- Défi 1. éthène → acide éthanoïque, 2. éthane → éthanal, 3. éthanol → éthanoate d’éthyle, 4. bromoéthane → acide propanoïque, 5. propène → propanone, 6. propan-1-ol → propanone, 7. éthène → propan-1-amine, 8. éthène → propanoate de méthyle, 9. prop-2-én-1-ol → acide propénoïque (protéger C=C), 10. éthanol → éthylamine
- Masse de départ 1–100 g
- Autoriser les indices
Questions à explorer
- Pourquoi faut-il distiller un aldéhyde au fur et à mesure, alors qu’on obtient un acide carboxylique à reflux ?
- Pourquoi une voie de quatre étapes à 80 % chacune ne donne-t-elle qu’environ 41 % au total ?
- Quelle réaction ajoute un atome de carbone à la chaîne, et quelle est son économie d’atomes ?
