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Spectroscopie RMN – spectres du ¹H et du ¹³C, intégration et règle des n + 1

ChimieChimie organique16–17 ans

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Choisissez l’une de 23 petites molécules organiques et observez son spectre schématique de RMN du ¹H (déplacement chimique par rapport au TMS, courbe d’intégration, multiplicité n + 1, agrandissement de chaque signal) et son spectre de RMN du ¹³C (nombre d’environnements du carbone). Comparez CDCl₃ et CHCl₃ comme solvant, faites un échange avec D₂O pour repérer les H de O–H et N–H et changez la fréquence du spectromètre ; identifiez ensuite des composés inconnus à partir de leurs spectres, y compris dans des problèmes combinés avec l’IR et la spectrométrie de masse.

Leçon : Spectroscopie RMN et détermination de structure

Ce qu’elle montre

Dans un champ magnétique intense, les noyaux ¹H et ¹³C absorbent des ondes radio à des fréquences qui dépendent de leur environnement chimique. Le déplacement chimique δ, en ppm par rapport au TMS, indique à quoi l’atome est lié : le nombre de signaux donne donc le nombre d’environnements. En RMN du ¹H, l’aire de chaque signal (intégration) est proportionnelle au nombre de H, et n H équivalents portés par les carbones voisins divisent le signal en n + 1 raies. Ici, les spectres sont schématiques, construits à partir de déplacements typiques des tables et d’un couplage simple du premier ordre.

Mode d’emploi

Sur l’écran Spectre de RMN du ¹H, choisissez une Molécule puis touchez un signal, ou une ligne du tableau, pour l’agrandir et lire J. Changez le Spectromètre, affichez ou masquez la Courbe d’intégration, cochez Échange avec D₂O et passez le Solvant à CHCl₃. L’écran Spectre de RMN du ¹³C compte les environnements du carbone. Dans Identifier l’inconnu et Problème combiné, lisez les spectres, touchez un candidat puis Inconnu suivant.

Paramètres modifiables

  • Écran Spectre de RMN du ¹H, Spectre de RMN du ¹³C, Identifier l’inconnu, Problème combiné IR + SM + RMN
  • Molécule éthanol, méthoxyméthane (éther diméthylique), acide éthanoïque (acide acétique), méthanoate de méthyle (formiate de méthyle), propan-1-ol, propan-2-ol, méthoxyéthane, propanal, propanone (acétone), butanone, butanal, 2-méthylpropanal, éthanoate d’éthyle (acétate d’éthyle), propanoate de méthyle, acide butanoïque, 1-bromopropane, 2-bromopropane, propan-1-amine, propan-2-amine, N,N-diméthylméthanamine (triméthylamine), éthylbenzène, 1,4-diméthylbenzène (p-xylène), 1,2-diméthylbenzène (o-xylène)
  • Fréquence du spectromètre 60 MHz, 100 MHz, 400 MHz
  • Solvant CDCl₃ (deutéré), CHCl₃ (non deutéré)
  • Échange avec D₂O
  • Afficher la courbe d’intégration

Questions à explorer

  1. Pourquoi le signal du CH₂ de l’éthanol est-il un quadruplet et celui du CH₃ un triplet ?
  2. Comment distinguer le propan-1-ol du propan-2-ol avec la seule RMN du ¹³C ?
  3. Que devient le spectre du ¹H de l’acide butanoïque après un échange avec D₂O, et pourquoi ?

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