Isomères de constitution des alcanes C₄–C₇ et températures d’ébullition
ChimieChimie organique16–17 ans
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À suivre dans Chimie organique
Choisissez la formule brute C₄H₁₀, C₅H₁₂, C₆H₁₄ ou C₇H₁₆ pour afficher tous ses isomères de constitution (2, 3, 5 et 9 composés) en formule semi-développée ou en formule topologique, avec la chaîne principale mise en évidence et numérotée. Chaque isomère est accompagné de son nom IUPAC, de ses carbones primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires et de sa température d’ébullition réelle ; un diagramme en barres montre que plus la chaîne est ramifiée, plus la température d’ébullition est basse. Le mode 3D construit un modèle éclaté de l’isomère sélectionné avec des carbones tétraédriques (109,5°) et tous les atomes d’hydrogène ; faites-le tourner pour voir la chaîne carbonée en zigzag et la compacité des molécules ramifiées.
Leçon : Alcanes – isomérie de constitution, nomenclature IUPAC et propriétés physiques
Ce qu’elle montre
À partir de quatre atomes de carbone, un alcane peut agencer son squelette carboné de plusieurs façons : on obtient des isomères de constitution (de chaîne) de même formule brute, mais de forme et de propriétés différentes. Leur nombre croît vite : 2 pour C₄H₁₀, 3 pour C₅H₁₂, 5 pour C₆H₁₄ et 9 pour C₇H₁₆. Le nom IUPAC repose sur la chaîne la plus longue, numérotée pour donner aux ramifications les indices les plus petits. La ramification rend la molécule plus compacte, ce qui réduit la surface de contact et les forces de London (van der Waals) ; la température d’ébullition baisse donc en général.
Mode d’emploi
Cliquez sur un bouton de formule de C₄H₁₀ à C₇H₁₆ et alternez le Type de formule entre semi-développée et topologique. Activez Mettre en évidence et numéroter la chaîne principale, puis touchez un isomère, une barre du diagramme ou une ligne du tableau pour lire la construction de son nom et comparer sa température d’ébullition avec celle de l’isomère linéaire. Passez en 3D pour faire tourner un modèle éclaté, et utilisez Vue initiale pour revenir à l’angle de départ.
Paramètres modifiables
- Nombre d’atomes de carbone n (CₙH₂ₙ₊₂) 4–7
- Type de formule Formule semi-développée, Formule topologique
- Mettre en évidence et numéroter la chaîne principale
- Afficher le diagramme des températures d’ébullition
Questions à explorer
- Combien d’isomères de constitution C₆H₁₄ possède-t-il, et lequel contient un carbone quaternaire ?
- Pourquoi le pentane bout-il à 36,1 °C alors que le 2,2-diméthylpropane bout à seulement 9,5 °C ?
- Quel isomère de C₇H₁₆ échappe à la règle « plus de ramifications, ébullition plus basse », et pourquoi ?
