Synthèse de l’arôme de banane (acétate d’isoamyle) – vitesse, catalyseur et rendement
ChimieChimie organique16–17 ansLaboratoire virtuel
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À suivre dans Chimie organique
Chauffez de l’acide acétique avec de l’alcool isoamylique pour synthétiser l’arôme de banane, en suivant minute par minute la quantité d’ester formée. Activez ou non le H₂SO₄ concentré pour voir que le catalyseur accélère seulement l’atteinte de l’équilibre, sans changer le rendement final ; seuls un excès d’alcool ou l’élimination continue de l’eau déplacent réellement l’équilibre vers l’ester, comme dans un vrai TP de chimie organique. Un second écran compare cette voie acide à l’anhydride acétique, pour l’arôme de banane et l’aspirine : il trace la quantité d’ester en fonction du temps et compare rendement et économie d’atomes.
Leçon : Travaux pratiques de chimie organique (synthèse d’un ester)
Ce qu’elle montre
L’acétate d’isoamyle, l’ester à odeur de banane, se forme quand l’acide acétique réagit avec l’alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol) lors d’une estérification réversible dont la constante d’équilibre vaut environ 4. Le modèle sépare deux notions souvent confondues : la vitesse et l’avancement final. L’acide sulfurique concentré accélère la réaction directe comme la réaction inverse ; l’équilibre est atteint plus tôt, mais le rendement final pour un rapport 1 : 1 reste proche de 67 %. Seuls un excès d’alcool ou l’élimination de l’eau formée déplacent l’équilibre, comme le prévoit le principe de Le Chatelier. Le second écran compare la voie de l’anhydride, rapide et presque totale, mais avec une économie d’atomes plus faible.
Mode d’emploi
Réglez le Rapport molaire alcool : acide sur 1, activez le Catalyseur H₂SO₄ concentré et cliquez sur ▶ Chauffer ; la courbe de l’ester se stabilise sur la ligne d’équilibre. Désactivez ensuite le catalyseur et comparez avec la courbe en pointillés de l’autre cas. Augmentez alors le rapport ou activez l’Élimination continue de l’eau (Dean-Stark) et notez le nouveau palier. Modifiez la Durée de chauffage pour lire le rendement à un instant choisi. Sur Acide ou anhydride, choisissez le Produit, cliquez sur ▶ Chauffer et comparez les deux courbes et le tableau.
Paramètres modifiables
- Écran Arôme de banane, Acide ou anhydride
- Produit Arôme de banane, Aspirine
- Rapport molaire alcool : acide 0,5–5
- Catalyseur H₂SO₄ concentré
- Élimination continue de l’eau (Dean-Stark)
- Durée de chauffage 0–180 min
Questions à explorer
- L’acide sulfurique concentré modifie-t-il le rendement final en ester, ou seulement la rapidité avec laquelle il est atteint ?
- Pourquoi l’élimination continue de l’eau porte-t-elle le rendement en ester près de 100 % ?
- Une fois l’équilibre atteint, que devient la masse d’ester si vous continuez à chauffer ?
- Quelle voie donne le meilleur rendement, laquelle a la meilleure économie d’atomes, et laquelle donne le plus d’ester à partir de 100 g de réactifs ?
