Isômeros estruturais dos alcanos C₄–C₇ e pontos de ebulição

QuímicaQuímica orgânicaIdades 16–17

Usar com minha turma

Escolha a fórmula molecular C₄H₁₀, C₅H₁₂, C₆H₁₄ ou C₇H₁₆ para ver todos os seus isômeros estruturais (2, 3, 5 e 9 compostos) como fórmulas estruturais condensadas ou fórmulas de linha de ligação, com a cadeia principal destacada e numerada. Cada isômero traz o nome IUPAC, os carbonos primários, secundários, terciários e quaternários e o ponto de ebulição real; um gráfico de barras mostra que, quanto mais ramificada a cadeia, menor o ponto de ebulição. O modo 3D monta um modelo de bola e vareta do isômero selecionado, com carbonos tetraédricos (109,5°) e todos os átomos de hidrogênio; gire-o para ver a cadeia carbônica em zigue-zague e como as moléculas ramificadas são compactas.

Aula: Alcanos – isomeria estrutural, nomenclatura IUPAC e propriedades físicas

O que mostra

A partir de quatro átomos de carbono, um alcano pode organizar sua cadeia carbônica de mais de um modo, o que gera isômeros estruturais (de cadeia) com a mesma fórmula molecular, mas formas e propriedades diferentes. O número cresce depressa: 2 para C₄H₁₀, 3 para C₅H₁₂, 5 para C₆H₁₄ e 9 para C₇H₁₆. Os nomes IUPAC partem da cadeia mais longa, numerada para dar às ramificações os menores localizadores. A ramificação deixa a molécula mais compacta, reduz o contato entre as superfícies e as forças de London (van der Waals), e por isso o ponto de ebulição em geral diminui.

Como usar

Clique em um botão de fórmula de C₄H₁₀ a C₇H₁₆ e alterne o Tipo de fórmula entre condensada e de linha de ligação. Ative Destacar e numerar a cadeia principal e toque em um isômero, em uma barra do gráfico ou em uma linha da tabela para ler como o nome é formado e como seu ponto de ebulição se compara ao do isômero de cadeia normal. Passe para 3D para girar um modelo de bola e vareta e use Vista inicial para voltar ao ângulo de partida.

Parâmetros que você pode mudar

  • Número de átomos de carbono n (CₙH₂ₙ₊₂) 4–7
  • Tipo de fórmula Fórmula estrutural condensada, Fórmula de linha de ligação
  • Destacar e numerar a cadeia principal
  • Mostrar gráfico dos pontos de ebulição

Perguntas para explorar

  1. Quantos isômeros estruturais o C₆H₁₄ tem, e qual deles contém um carbono quaternário?
  2. Por que o pentano ferve a 36,1 °C enquanto o 2,2-dimetilpropano ferve a apenas 9,5 °C?
  3. Qual isômero de C₇H₁₆ foge da regra “mais ramificação, menor ponto de ebulição”, e por quê?