Simulic
Bahasa Indonesia

Mekanisme panah lengkung – adisi nukleofilik dan adisi–eliminasi

KimiaKimia organikUsia 17–18

Simulic.comMemuat…

Gunakan di kelas saya

Alat panah lengkung 2D: seret panah dari pasangan elektron bebas dan ikatan ke atom, lalu alat ini menghitung ikatan baru, jumlah elektron dan muatan, kemudian membandingkannya dengan zat antara berikutnya. Mekanisme terpandu mencakup adisi HCN pada aldehida dan keton, adisi–eliminasi asil klorida dan anhidrida asam (termasuk aspirin), serta reaksi aldol, Cannizzaro dan haloform; mode bebas menerima tahap radikal, nukleofilik dan elektrofilik.

Pelajaran: Mekanisme reaksi dengan panah lengkung: senyawa karbonil dan turunan asil

Yang ditunjukkan

Panah lengkung adalah pembukuan kimia organik: setiap panah memindahkan sepasang elektron dari pasangan elektron bebas atau dari ikatan ke atom yang menerimanya, dan panah setengah memindahkan satu elektron. Pada adisi nukleofilik, CN⁻ menyerang karbon δ+ gugus C=O yang datar dari salah satu sisi, sehingga etanal menghasilkan hidroksinitril rasemat. Asil klorida dan anhidrida bereaksi melalui adisi–eliminasi menghasilkan asam, ester dan amida. Reaksi aldol, Cannizzaro dan haloform memperlihatkan karbanion dan ion hidrida.

Cara menggunakan

Di Mekanisme terpandu, pilih Mekanisme (dan Senyawa karbonil atau Nukleofil). Seret dari pasangan elektron bebas atau ikatan ke sebuah atom untuk menggambar panah, lalu tekan Periksa tahap; panah merah tidak cocok. Petunjuk menampilkan panah putus-putus. Setelah mekanisme HCN, Reaksikan 1000 molekul menghitung kedua sisi. Di Mode bebas, pilih Spesi awal, pilih Panah lengkung atau Panah setengah, lalu tekan Terapkan panah.

Parameter yang dapat diubah

  • Layar Mekanisme terpandu, Mode bebas
  • Mekanisme Adisi nukleofilik HCN, Adisi–eliminasi: asil klorida, Adisi–eliminasi: anhidrida asam, Adisi dan kondensasi aldol, Reaksi Cannizzaro, Reaksi haloform (iodoform)
  • Senyawa karbonil Etanal CH₃CHO, Propanon CH₃COCH₃
  • Nukleofil Air H₂O, Etanol C₂H₅OH, Amonia NH₃, Metilamina CH₃NH₂, Asam 2-hidroksibenzoat (aspirin)
  • Spesi awal Etena + HBr, Metana + Cl₂ (UV), Bromoetana + OH⁻, Propanon + CN⁻ + HCN
  • Tampilkan δ+ dan δ−

Pertanyaan untuk dijelajahi

  1. Mengapa adisi CN⁻ pada etanal menghasilkan campuran rasemat, sedangkan adisi pada propanon tidak menghasilkan enansiomer?
  2. Ikatan mana yang putus pada tahap eliminasi untuk asil klorida, dan mana untuk anhidrida asam?
  3. Pada reaksi Cannizzaro, molekul metanal mana yang dioksidasi dan mana yang direduksi?

Simulasi terkait