Simulic
Deutsch

Reaktionsmechanismen mit gebogenen Pfeilen – nukleophile Addition und Addition–Eliminierung

ChemieOrganische ChemieAlter 17–18

Simulic.comWird geladen …

Mit meiner Klasse nutzen

Ein 2D-Baukasten für Elektronenpfeile: Ziehen Sie Pfeile von freien Elektronenpaaren und Bindungen zu Atomen, und das Werkzeug ermittelt die neuen Bindungen, die Elektronenzahlen und Ladungen und vergleicht sie mit der nächsten Zwischenstufe. Die geführten Mechanismen umfassen die HCN-Addition an Aldehyde und Ketone, die Addition–Eliminierung von Acylchloriden und Säureanhydriden (einschließlich Aspirin) sowie die Aldol-, Cannizzaro- und Haloformreaktion; der freie Modus nimmt radikalische, nukleophile und elektrophile Schritte an.

Lektion: Reaktionsmechanismen mit Elektronenpfeilen: Carbonylverbindungen und Acylderivate

Was sie zeigt

Gebogene Pfeile sind die Buchführung der organischen Chemie: Jeder verschiebt ein Elektronenpaar von einem freien Elektronenpaar oder einer Bindung zu dem Atom, das es aufnimmt; ein Halbpfeil verschiebt ein einzelnes Elektron. Bei der nukleophilen Addition greift CN⁻ das δ+-Kohlenstoffatom einer ebenen C=O-Gruppe von beiden Seiten an, deshalb liefert Ethanal ein racemisches Hydroxynitril. Acylchloride und Säureanhydride reagieren durch Addition–Eliminierung zu Säuren, Estern und Amiden. Aldol-, Cannizzaro- und Haloformreaktion zeigen Carbanionen und Hydridionen.

So funktioniert es

Wählen Sie unter Geführte Mechanismen einen Mechanismus (und die Carbonylverbindung oder das Nukleophil). Ziehen Sie von einem freien Elektronenpaar oder einer Bindung zu einem Atom, um einen Pfeil zu zeichnen, und klicken Sie auf Schritt prüfen; rote Pfeile passen nicht. Tipp zeigt gestrichelte Pfeile. Nach dem HCN-Mechanismus zählt 1000 Moleküle reagieren lassen beide Seiten. Wählen Sie im Freien Modus die Ausgangsstoffe, Bogenpfeil oder Halbpfeil, und klicken Sie auf Pfeile anwenden.

Einstellbare Parameter

  • Ansicht Geführte Mechanismen, Freier Modus
  • Mechanismus Nukleophile Addition von HCN, Addition–Eliminierung: Acylchlorid, Addition–Eliminierung: Säureanhydrid, Aldoladdition und -kondensation, Cannizzaro-Reaktion, Haloformreaktion (Iodoform)
  • Carbonylverbindung Ethanal CH₃CHO, Propanon CH₃COCH₃
  • Nukleophil Wasser H₂O, Ethanol C₂H₅OH, Ammoniak NH₃, Methylamin CH₃NH₂, 2-Hydroxybenzoesäure (Aspirin)
  • Ausgangsstoffe Ethen + HBr, Methan + Cl₂ (UV), Bromethan + OH⁻, Propanon + CN⁻ + HCN
  • δ+ und δ− zeigen

Fragen zum Erkunden

  1. Warum ergibt die Addition von CN⁻ an Ethanal ein Racemat, die Addition an Propanon aber keine Enantiomere?
  2. Welche Bindung bricht im Eliminierungsschritt beim Acylchlorid, und welche beim Säureanhydrid?
  3. Welches Methanalmolekül wird bei der Cannizzaro-Reaktion oxidiert, und welches reduziert?

Ähnliche Simulationen