Mecanismos com setas curvas – adição nucleofílica e adição–eliminação

O que mostra

As setas curvas são a contabilidade da química orgânica: cada uma leva um par de elétrons de um par isolado ou de uma ligação até o átomo que o recebe, e uma meia-seta leva um único elétron. Na adição nucleofílica, o CN⁻ ataca o carbono δ+ de um grupo C=O plano por qualquer uma das faces, então o etanal dá uma hidroxinitrila racêmica. Cloretos de acila e anidridos reagem por adição–eliminação, formando ácidos, ésteres e amidas. As reações aldólica, de Cannizzaro e do halofórmio mostram carbânions e íons hidreto.

Como usar

Em Mecanismos guiados, escolha um Mecanismo (e o Composto carbonílico ou o Nucleófilo). Arraste de um par isolado ou de uma ligação até um átomo para desenhar uma seta e clique em Verificar etapa; setas vermelhas não servem. Dica mostra setas tracejadas. Após o mecanismo do HCN, Reagir 1000 moléculas conta as duas faces. Em Modo livre, escolha as Espécies iniciais, Seta curva ou Meia-seta, e clique em Aplicar setas.

Parâmetros que você pode mudar

• Tela Mecanismos guiados, Modo livre
• Mecanismo Adição nucleofílica de HCN, Adição–eliminação: cloreto de acila, Adição–eliminação: anidrido de ácido, Adição e condensação aldólica, Reação de Cannizzaro, Reação do halofórmio (iodofórmio)
• Composto carbonílico Etanal CH₃CHO, Propanona CH₃COCH₃
• Nucleófilo Água H₂O, Etanol C₂H₅OH, Amônia NH₃, Metilamina CH₃NH₂, Ácido 2-hidroxibenzoico (aspirina)
• Espécies iniciais Eteno + HBr, Metano + Cl₂ (UV), Bromoetano + OH⁻, Propanona + CN⁻ + HCN
• Mostrar δ+ e δ−

Perguntas para explorar

1. Por que a adição de CN⁻ ao etanal dá uma mistura racêmica, mas a adição à propanona não dá enantiômeros?
2. Qual ligação se rompe na etapa de eliminação com um cloreto de acila, e qual com um anidrido de ácido?
3. Na reação de Cannizzaro, qual molécula de metanal é oxidada e qual é reduzida?