Simulic
Français

Mécanismes en flèches courbes – addition nucléophile et addition–élimination

ChimieChimie organique17–18 ans

Simulic.comChargement…

Utiliser avec ma classe

Un outil 2D de flèches courbes : faites glisser des flèches depuis des doublets non liants et des liaisons jusqu'aux atomes, et l'outil calcule les nouvelles liaisons, le décompte des électrons et les charges, puis les compare à l'intermédiaire suivant. Les mécanismes guidés couvrent l'addition de HCN sur les aldéhydes et les cétones, l'addition–élimination des chlorures d'acyle et des anhydrides d'acide (aspirine comprise), et les réactions d'aldolisation, de Cannizzaro et haloforme ; le mode libre accepte des étapes radicalaires, nucléophiles et électrophiles.

Leçon : Mécanismes réactionnels en flèches courbes : composés carbonylés et dérivés d'acyle

Ce qu’elle montre

Les flèches courbes sont la comptabilité de la chimie organique : chacune déplace un doublet d'électrons d'un doublet non liant ou d'une liaison vers l'atome qui le reçoit, et une demi-flèche déplace un seul électron. Dans l'addition nucléophile, CN⁻ attaque le carbone δ+ d'un groupe C=O plan par l'une ou l'autre face : l'éthanal donne donc un hydroxynitrile racémique. Les chlorures d'acyle et les anhydrides réagissent par addition–élimination et donnent des acides, des esters et des amides. L'aldolisation, la réaction de Cannizzaro et la réaction haloforme montrent des carbanions et des ions hydrure.

Mode d’emploi

Dans Mécanismes guidés, choisissez un Mécanisme (et le Composé carbonylé ou le Nucléophile). Faites glisser d'un doublet ou d'une liaison vers un atome pour tracer une flèche, puis cliquez sur Vérifier l'étape ; les flèches rouges ne conviennent pas. Indice affiche des flèches en pointillés. Après le mécanisme de HCN, Faire réagir 1000 molécules compte les deux faces. Dans Mode libre, choisissez les Espèces de départ, Flèche courbe ou Demi-flèche, puis Appliquer les flèches.

Paramètres modifiables

  • Écran Mécanismes guidés, Mode libre
  • Mécanisme Addition nucléophile de HCN, Addition–élimination : chlorure d'acyle, Addition–élimination : anhydride d'acide, Aldolisation et crotonisation, Réaction de Cannizzaro, Réaction haloforme (iodoforme)
  • Composé carbonylé Éthanal CH₃CHO, Propanone CH₃COCH₃
  • Nucléophile Eau H₂O, Éthanol C₂H₅OH, Ammoniac NH₃, Méthylamine CH₃NH₂, Acide 2-hydroxybenzoïque (aspirine)
  • Espèces de départ Éthène + HBr, Méthane + Cl₂ (UV), Bromoéthane + OH⁻, Propanone + CN⁻ + HCN
  • Afficher δ+ et δ−

Questions à explorer

  1. Pourquoi l'addition de CN⁻ sur l'éthanal donne-t-elle un mélange racémique, mais aucun énantiomère avec la propanone ?
  2. Quelle liaison se rompt à l'étape d'élimination pour un chlorure d'acyle, et laquelle pour un anhydride d'acide ?
  3. Dans la réaction de Cannizzaro, quelle molécule de méthanal est oxydée et laquelle est réduite ?

Simulations associées