Mecanismos con flechas curvas – adición nucleofílica y adición–eliminación
QuímicaQuímica orgánicaEdades 17–18
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Un constructor 2D de flechas curvas: arrastra flechas desde pares solitarios y enlaces hasta átomos, y la herramienta calcula los nuevos enlaces, el recuento de electrones y las cargas, y los compara con el siguiente intermedio. Los mecanismos guiados cubren la adición de HCN a aldehídos y cetonas, la adición–eliminación de cloruros de acilo y anhídridos de ácido (incluida la aspirina) y las reacciones aldólica, de Cannizzaro y del haloformo; el modo libre acepta pasos radicalarios, nucleofílicos y electrofílicos.
Lección: Mecanismos de reacción con flechas curvas: compuestos carbonílicos y derivados de acilo
Qué muestra
Las flechas curvas son la contabilidad de la química orgánica: cada una lleva un par de electrones desde un par solitario o un enlace hasta el átomo que lo recibe, y una semiflecha lleva un solo electrón. En la adición nucleofílica, el CN⁻ ataca el carbono δ+ de un grupo C=O plano por cualquiera de sus caras, así que el etanal da un hidroxinitrilo racémico. Los cloruros de acilo y los anhídridos reaccionan por adición–eliminación y dan ácidos, ésteres y amidas. Las reacciones aldólica, de Cannizzaro y del haloformo muestran carbaniones e iones hidruro.
Cómo usarla
En Mecanismos guiados, elige un Mecanismo (y el Compuesto carbonílico o el Nucleófilo). Arrastra desde un par solitario o un enlace hasta un átomo para dibujar una flecha y pulsa Comprobar paso; las flechas rojas no encajan. Pista muestra flechas discontinuas. Tras el mecanismo del HCN, Reaccionar 1000 moléculas cuenta ambas caras. En Modo libre, elige las Especies iniciales, Flecha curva o Semiflecha, y pulsa Aplicar flechas.
Parámetros que puedes cambiar
- Pantalla Mecanismos guiados, Modo libre
- Mecanismo Adición nucleofílica de HCN, Adición–eliminación: cloruro de acilo, Adición–eliminación: anhídrido de ácido, Adición y condensación aldólica, Reacción de Cannizzaro, Reacción del haloformo (yodoformo)
- Compuesto carbonílico Etanal CH₃CHO, Propanona CH₃COCH₃
- Nucleófilo Agua H₂O, Etanol C₂H₅OH, Amoníaco NH₃, Metilamina CH₃NH₂, Ácido 2-hidroxibenzoico (aspirina)
- Especies iniciales Eteno + HBr, Metano + Cl₂ (UV), Bromoetano + OH⁻, Propanona + CN⁻ + HCN
- Mostrar δ+ y δ−
Preguntas para explorar
- ¿Por qué la adición de CN⁻ al etanal da una mezcla racémica y la adición a la propanona no da enantiómeros?
- ¿Qué enlace se rompe en el paso de eliminación con un cloruro de acilo y cuál con un anhídrido de ácido?
- En la reacción de Cannizzaro, ¿qué molécula de metanal se oxida y cuál se reduce?
