Modelos 3D de hidrocarbonetos – alcanos, alcenos, alcinos, benzeno e adição de Br₂
QuímicaQuímica orgânicaIdades 16–17
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Modelos de bola e vareta (ou compactos) de metano, etano, propano, butano, 2-metilpropano, etileno, propeno, acetileno e benzeno, construídos automaticamente com geometria sp³/sp²/sp; arraste ou toque para girar. Com alcenos e alcinos clique em Adicionar Br₂: o Br₂ se aproxima da ligação múltipla, a ligação π se abre, um Br se liga a cada carbono e a água de bromo descora. Outras telas adicionam HBr ou H₂O a alcenos pela regra de Markovnikov e fazem a ozonólise. A tela Alcinos mostra a acidez dos alcinos terminais (amideto de sódio e precipitados com AgNO₃ e Cu₂Cl₂ amoniacais) e a adição em etapas de H₂ (Lindlar ou Ni), HBr e água.
Aula: Alcanos, hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos) e arenos – estrutura e reação de adição de bromo
O que mostra
A hibridização define a forma de um hidrocarboneto: carbonos sp³ dão alcanos em zigue-zague, sp² tornam o etileno plano e sp tornam o acetileno linear. Alcenos e alcinos adicionam bromo e descoram a água de bromo. Com um alceno assimétrico, o HBr ou a água se adicionam pela regra de Markovnikov, pelo carbocátion mais estável; um peróxido dá o produto anti-Markovnikov. A ozonólise corta a ligação C=C em dois compostos carbonílicos. O C–H sp de um alcino terminal é fracamente ácido (pKa cerca de 25): reage com amideto de sódio e dá um precipitado branco de prata ou vermelho-castanho de cobre(I).
Como usar
Em Moléculas, escolha uma molécula, arraste para girar e clique em Adicionar Br₂. Em Adição de HX / H₂O, escolha o Alceno e o Reagente, marque Com peróxido se quiser, escolha Sua previsão do produto principal e clique em Reagir. Em Ozonólise, escolha um alceno ou clique em Alceno misterioso e depois em Ozonólise. Em Alcinos, escolha o Alcino e o Reagente e clique em Reagir; para a segunda etapa clique em Adicionar de novo ou Enol → carbonila.
Parâmetros que você pode mudar
- Molécula Metano CH₄, Etano C₂H₆, Propano C₃H₈, Butano C₄H₁₀, 2-Metilpropano C₄H₁₀, Etileno C₂H₄, Propeno C₃H₆, Acetileno C₂H₂, Benzeno C₆H₆
- Tipo de modelo Bola e vareta, CPK (preenchimento espacial, raio de van der Waals)
- Girar automaticamente
- Mostrar rótulos dos átomos
- Tela Moléculas, Adição de HX / H₂O, Ozonólise, Alcinos
- Alceno Propeno CH₂=CHCH₃, But-1-eno CH₂=CHCH₂CH₃, 2-Metilpropeno CH₂=C(CH₃)₂, But-2-eno CH₃CH=CHCH₃
- Reagente HBr, H₂O com H₂SO₄
- Com peróxido (só HBr)
- Alcino Etino HC≡CH, Propino CH₃C≡CH, But-2-ino CH₃C≡CCH₃
- Reagente para o alcino Amideto de sódio NaNH₂, AgNO₃ em NH₃, Cu₂Cl₂ em NH₃, H₂, catalisador de Lindlar, H₂, catalisador de Ni, HBr, H₂O, HgSO₄, H₂SO₄
Perguntas para explorar
- Por que os seis átomos do etileno estão no mesmo plano, enquanto os do etano não estão?
- A água de bromo poderia distinguir etano de etileno? O que você observaria em cada caso?
- Como diferem as estruturas do butano e do 2-metilpropano, se ambos têm a fórmula C₄H₁₀?
- Por que o propeno dá principalmente 2-bromopropano com HBr, mas principalmente 1-bromopropano quando há um peróxido?
