Modelos 3D de hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos, benceno y adición de Br₂

QuímicaQuímica orgánicaEdades 16–17

Usar con mi clase

Modelos de bolas y varillas (o compactos) de metano, etano, propano, butano, 2-metilpropano, etileno, propeno, acetileno y benceno, construidos automáticamente con geometría sp³/sp²/sp; arrastra o toca para girarlos. Con alquenos y alquinos pulsa Añadir Br₂: el Br₂ se acerca al enlace múltiple, el enlace π se abre, un Br se une a cada carbono y el agua de bromo se decolora. Otras pantallas adicionan HBr o H₂O a alquenos según la regla de Markovnikov y realizan la ozonólisis. La pantalla Alquinos muestra la acidez de los alquinos terminales (amiduro de sodio y precipitados con AgNO₃ y Cu₂Cl₂ amoniacales) y la adición por etapas de H₂ (Lindlar o Ni), HBr y agua.

Lección: Alcanos, hidrocarburos insaturados (alquenos, alquinos) y arenos: estructura y reacción de adición de bromo

Qué muestra

La hibridación fija la forma de un hidrocarburo: los carbonos sp³ dan alcanos en zigzag, los sp² hacen plano el etileno y los sp hacen lineal el acetileno. Alquenos y alquinos adicionan bromo y decoloran el agua de bromo. Con un alqueno asimétrico, el HBr o el agua se adicionan según la regla de Markovnikov, a través del carbocatión más estable; un peróxido da el producto anti-Markovnikov. La ozonólisis corta el enlace C=C en dos compuestos carbonílicos. El C–H sp de un alquino terminal es débilmente ácido (pKa de unos 25): reacciona con amiduro de sodio y da un precipitado blanco de plata o rojo pardo de cobre(I).

Cómo usarla

En Moléculas, elige una molécula, arrastra para girarla y pulsa Añadir Br₂. En Adición de HX / H₂O, elige el Alqueno y el Reactivo, marca Con peróxido si quieres, elige Tu predicción del producto mayoritario y pulsa Reaccionar. En Ozonólisis, elige un alqueno o pulsa Alqueno misterioso y luego Ozonólisis. En Alquinos, elige el Alquino y el Reactivo y pulsa Reaccionar; para la segunda etapa pulsa Añadir otra vez o Enol → carbonilo.

Parámetros que puedes cambiar

  • Molécula Metano CH₄, Etano C₂H₆, Propano C₃H₈, Butano C₄H₁₀, 2-Metilpropano C₄H₁₀, Etileno C₂H₄, Propeno C₃H₆, Acetileno C₂H₂, Benceno C₆H₆
  • Tipo de modelo Bolas y varillas, CPK (compacto, radio de van der Waals)
  • Giro automático
  • Mostrar etiquetas de átomos
  • Pantalla Moléculas, Adición de HX / H₂O, Ozonólisis, Alquinos
  • Alqueno Propeno CH₂=CHCH₃, But-1-eno CH₂=CHCH₂CH₃, 2-Metilpropeno CH₂=C(CH₃)₂, But-2-eno CH₃CH=CHCH₃
  • Reactivo HBr, H₂O con H₂SO₄
  • Con peróxido (solo HBr)
  • Alquino Etino HC≡CH, Propino CH₃C≡CH, But-2-ino CH₃C≡CCH₃
  • Reactivo para el alquino Amiduro de sodio NaNH₂, AgNO₃ en NH₃, Cu₂Cl₂ en NH₃, H₂, catalizador de Lindlar, H₂, catalizador de Ni, HBr, H₂O, HgSO₄, H₂SO₄

Preguntas para explorar

  1. ¿Por qué los seis átomos del etileno están en un mismo plano y los del etano no?
  2. ¿Podría el agua de bromo distinguir el etano del etileno y qué observarías en cada caso?
  3. ¿En qué se diferencia la estructura del butano y del 2-metilpropano si ambos tienen la fórmula C₄H₁₀?
  4. ¿Por qué el propeno da sobre todo 2-bromopropano con HBr, pero sobre todo 1-bromopropano si hay un peróxido?