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Modèles 3D d’hydrocarbures – alcanes, alcènes, alcynes, benzène et addition de Br₂

ChimieChimie organique16–17 ans

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Modèles éclatés (ou compacts) du méthane, de l'éthane, du propane, du butane, du 2-méthylpropane, de l'éthylène, du propène, de l'acétylène et du benzène, construits automatiquement avec une géométrie sp³/sp²/sp ; faites-les tourner à la souris ou au doigt. Pour un alcène ou un alcyne, cliquez sur Ajouter Br₂ : Br₂ approche la liaison multiple, la liaison π s'ouvre, un Br se fixe sur chaque carbone et l'eau de brome se décolore. D'autres écrans additionnent HBr ou H₂O aux alcènes selon la règle de Markovnikov et réalisent l'ozonolyse. L'écran Alcynes montre l'acidité des alcynes vrais (amidure de sodium, précipités avec AgNO₃ et Cu₂Cl₂ ammoniacaux) et l'addition en deux temps de H₂ (Lindlar ou Ni), de HBr et de l'eau.

Leçon : Alcanes, hydrocarbures insaturés (alcènes, alcynes) et arènes – structure et réaction d’addition du dibrome

Ce qu’elle montre

L'hybridation fixe la forme d'un hydrocarbure : les carbones sp³ donnent des alcanes en zigzag, les sp² rendent l'éthylène plan et les sp rendent l'acétylène linéaire. Alcènes et alcynes additionnent le brome et décolorent l'eau de brome. Avec un alcène dissymétrique, HBr ou l'eau s'additionnent selon la règle de Markovnikov, via le carbocation le plus stable ; un peroxyde donne le produit anti-Markovnikov. L'ozonolyse coupe la liaison C=C en deux composés carbonylés. Le C–H sp d'un alcyne vrai est faiblement acide (pKa voisin de 25) : il réagit avec l'amidure de sodium et donne un précipité blanc d'argent ou rouge brique de cuivre(I).

Mode d’emploi

Dans Molécules, choisissez une molécule, faites-la tourner et cliquez sur Ajouter Br₂. Dans Addition de HX / H₂O, choisissez l'Alcène et le Réactif, cochez En présence de peroxyde si vous voulez, choisissez Votre prédiction du produit majoritaire et cliquez sur Réagir. Dans Ozonolyse, choisissez un alcène ou Alcène mystère, puis Ozonolyse. Dans Alcynes, choisissez l'Alcyne et le Réactif et cliquez sur Réagir ; pour la seconde étape, cliquez sur Ajouter encore ou Énol → carbonyle.

Paramètres modifiables

  • Molécule Méthane CH₄, Éthane C₂H₆, Propane C₃H₈, Butane C₄H₁₀, 2-Méthylpropane C₄H₁₀, Éthylène C₂H₄, Propène C₃H₆, Acétylène C₂H₂, Benzène C₆H₆
  • Type de modèle Éclaté (boules et bâtonnets), Compact CPK (rayon de van der Waals)
  • Rotation automatique
  • Afficher les symboles des atomes
  • Écran Molécules, Addition de HX / H₂O, Ozonolyse, Alcynes
  • Alcène Propène CH₂=CHCH₃, But-1-ène CH₂=CHCH₂CH₃, 2-Méthylpropène CH₂=C(CH₃)₂, But-2-ène CH₃CH=CHCH₃
  • Réactif HBr, H₂O avec H₂SO₄
  • En présence de peroxyde (HBr seulement)
  • Alcyne Éthyne HC≡CH, Propyne CH₃C≡CH, But-2-yne CH₃C≡CCH₃
  • Réactif de l'alcyne Amidure de sodium NaNH₂, AgNO₃ dans NH₃, Cu₂Cl₂ dans NH₃, H₂, catalyseur de Lindlar, H₂, catalyseur au Ni, HBr, H₂O, HgSO₄, H₂SO₄

Questions à explorer

  1. Pourquoi les six atomes de l’éthylène sont-ils dans un même plan, contrairement à ceux de l’éthane ?
  2. L’eau de brome permet-elle de distinguer l’éthane de l’éthylène, et qu’observe-t-on dans chaque cas ?
  3. En quoi les structures du butane et du 2-méthylpropane diffèrent-elles, alors que tous deux ont la formule C₄H₁₀ ?
  4. Pourquoi le propène donne-t-il surtout du 2-bromopropane avec HBr, mais surtout du 1-bromopropane en présence d'un peroxyde ?

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