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3D-Modelle von Kohlenwasserstoffen – Alkane, Alkene, Alkine, Benzol und Br₂-Addition

ChemieOrganische ChemieAlter 16–17

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Kugel-Stab- (oder Kalotten-)Modelle von Methan, Ethan, Propan, Butan, 2-Methylpropan, Ethen, Propen, Ethin und Benzol werden automatisch mit sp³/sp²/sp-Geometrie aufgebaut; ziehen oder tippen Sie zum Drehen. Klicken Sie bei Alkenen und Alkinen auf Br₂ zugeben: Br₂ nähert sich der Mehrfachbindung, die π-Bindung öffnet sich, an jedes C-Atom bindet ein Br und das Bromwasser wird entfärbt. Weitere Ansichten addieren HBr oder H₂O nach der Markownikow-Regel an Alkene und zeigen die Ozonolyse. Die Ansicht Alkine zeigt die Acidität endständiger Alkine (Natriumamid, Niederschläge mit ammoniakalischem AgNO₃ und Cu₂Cl₂) und die schrittweise Addition von H₂ (Lindlar oder Ni), HBr und Wasser.

Lektion: Alkane, ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) und Aromaten – Struktur und Addition von Brom

Was sie zeigt

Die Hybridisierung bestimmt die Form eines Kohlenwasserstoffs: sp³-C-Atome ergeben zickzackförmige Alkane, sp²-C-Atome machen Ethen planar, sp-C-Atome machen Ethin linear. Alkene und Alkine addieren Brom und entfärben Bromwasser. An ein unsymmetrisches Alken addieren HBr oder Wasser nach der Markownikow-Regel über das stabilere Carbokation; ein Peroxid liefert das Anti-Markownikow-Produkt. Die Ozonolyse spaltet die C=C-Bindung in zwei Carbonylverbindungen. Das sp-C–H eines endständigen Alkins ist schwach sauer (pKs etwa 25): Es reagiert mit Natriumamid und gibt einen weißen Silber- oder rotbraunen Kupfer(I)-Niederschlag.

So funktioniert es

Wählen Sie unter Moleküle ein Molekül, drehen Sie es und klicken Sie auf Br₂ zugeben. Wählen Sie unter Addition von HX / H₂O Alken und Reagenz, setzen Sie bei Bedarf Peroxid vorhanden, wählen Sie Ihre Vorhersage des Hauptprodukts und klicken Sie auf Reagieren. Wählen Sie unter Ozonolyse ein Alken oder Geheimnisvolles Alken, dann Ozonolyse. Wählen Sie unter Alkine Alkin und Reagenz und klicken Sie auf Reagieren; für den zweiten Schritt klicken Sie auf Erneut addieren oder Enol → Carbonyl.

Einstellbare Parameter

  • Molekül Methan CH₄, Ethan C₂H₆, Propan C₃H₈, Butan C₄H₁₀, 2-Methylpropan C₄H₁₀, Ethen C₂H₄, Propen C₃H₆, Ethin C₂H₂, Benzol C₆H₆
  • Modellart Kugel-Stab-Modell, Kalottenmodell (Van-der-Waals-Radius)
  • Automatisch drehen
  • Atome beschriften
  • Ansicht Moleküle, Addition von HX / H₂O, Ozonolyse, Alkine
  • Alken Propen CH₂=CHCH₃, But-1-en CH₂=CHCH₂CH₃, 2-Methylpropen CH₂=C(CH₃)₂, But-2-en CH₃CH=CHCH₃
  • Reagenz HBr, H₂O mit H₂SO₄
  • Peroxid vorhanden (nur HBr)
  • Alkin Ethin HC≡CH, Propin CH₃C≡CH, But-2-in CH₃C≡CCH₃
  • Reagenz für das Alkin Natriumamid NaNH₂, AgNO₃ in NH₃, Cu₂Cl₂ in NH₃, H₂, Lindlar-Katalysator, H₂, Ni-Katalysator, HBr, H₂O, HgSO₄, H₂SO₄

Fragen zum Erkunden

  1. Warum liegen alle sechs Atome des Ethens in einer Ebene, die Atome des Ethans aber nicht?
  2. Lassen sich Ethan und Ethen mit Bromwasser unterscheiden, und was beobachten Sie jeweils?
  3. Wie unterscheiden sich Butan und 2-Methylpropan in ihrer Struktur, obwohl beide die Formel C₄H₁₀ haben?
  4. Warum ergibt Propen mit HBr vor allem 2-Brompropan, mit einem Peroxid aber vor allem 1-Brompropan?

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