Aminoácidos: formas iônicas conforme o pH, ponto isoelétrico e ligação peptídica

QuímicaBiomoléculas e polímerosIdades 17–18

Usar com minha turma

No modo iônico, arraste o controle de pH de 0 a 14 e veja a estrutura do aminoácido mudar na hora — cátion em meio ácido, íon dipolar (zwitteríon) perto do ponto isoelétrico, ânion em meio básico; a barra de frações e a carga média são calculadas com valores reais de pKa, e a molécula migra para o cátodo ou para o ânodo num campo elétrico, ficando parada exatamente no seu pI. No modo peptídeo, escolha o número de resíduos e clique em Executar para ver os aminoácidos se unirem por ligações –CO–NH–, cada uma liberando uma molécula de água.

Aula: Aminoácidos: caráter anfótero, íon dipolar (zwitteríon), ponto isoelétrico; peptídeos e ligação peptídica

O que mostra

Os aminoácidos têm um grupo ácido –COOH e um grupo básico –NH₂, por isso são anfóteros e existem principalmente como zwitteríons. A carga depende do pH: abaixo do ponto isoelétrico (pI) predomina o cátion, acima dele o ânion, e no pI a carga média é zero. A simulação calcula a fração de cada forma com valores reais de pKa e a relaciona à eletroforese: moléculas carregadas migram para o eletrodo oposto. Cadeias laterais ácidas ou básicas, como no ácido glutâmico e na lisina, afastam o pI da neutralidade. Cada ligação peptídica formada libera uma molécula de água.

Como usar

Com Conteúdo em Forma iônica × pH e eletroforese, escolha um Aminoácido e arraste devagar o pH da solução de 0 a 14, observando a estrutura, a barra de frações e o sentido da migração. Clique em Ir para o pI para ver onde a molécula para e compare a lisina com o ácido glutâmico. Mude Conteúdo para Formar ligações peptídicas, defina o número de resíduos e clique em Executar para contar as moléculas de água liberadas.

Parâmetros que você pode mudar

  • Aminoácido Glicina (pI 5,97), Alanina (pI 6,00), Lisina (pI 9,74), Ácido glutâmico (pI 3,22)
  • pH da solução 0–14
  • Conteúdo Forma iônica × pH e eletroforese, Formar ligações peptídicas
  • Número de resíduos de aminoácido na cadeia 2–5 resíduos

Perguntas para explorar

  1. Em pH 7, qual forma da lisina predomina e para qual eletrodo ela migra?
  2. Por que o pI do ácido glutâmico é muito menor que o da glicina?
  3. Quantas ligações peptídicas e moléculas de água estão envolvidas na formação de um pentapeptídeo, e como isso afeta sua massa molar?