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Séparer un comprimé antidouleur : extraction acide–base de l’aspirine, du paracétamol et de la caféine

ChimieChimie organique16–17 ansLaboratoire virtuel

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Laboratoire virtuel pas à pas : broyez un comprimé antidouleur en vente libre, dissolvez-le dans un solvant organique, filtrez le liant insoluble et extrayez dans une ampoule à décanter. NaHCO₃ transforme l’aspirine en son sel soluble dans l’eau, NaOH prend ensuite le paracétamol et la caféine reste dans la phase organique. Acidifiez les extraits, filtrez le solide ou réextrayez-le dans le solvant, séchez et pesez chaque fraction, lisez son intervalle de fusion et comparez à l’étiquette.

Leçon : Extraction acide–base à l’ampoule à décanter ; pourcentage de récupération ; analyse d’un comprimé en vente libre

Ce qu’elle montre

Un comprimé antidouleur est un mélange. L’aspirine est un acide carboxylique, le paracétamol est un phénol très faiblement acide, la caféine est une base très faible et le liant ne se dissout pas. La base faible NaHCO₃ ne transforme donc que l’aspirine en sel soluble dans l’eau, la base forte NaOH est nécessaire pour le paracétamol, et la caféine reste dans le solvant. L’acidification ramène le sel dissous à la molécule neutre, que l’on peut récupérer. Les masses ne correspondent jamais tout à fait à l’étiquette : une partie reste dissoute dans l’eau, d’autres composés suivent la phase aqueuse et une partie se perd au transfert. Le modèle utilise des coefficients de partage et des solubilités arrondis à température ambiante.

Mode d’emploi

Choisissez Comprimé, Nombre de comprimés, Solvant et Volume de solvant, cliquez sur Broyer et dissoudre, puis sur Filtrer. Dans l’ampoule, choisissez la Base, cliquez sur Ajouter et agiter et indiquez quelle phase est l’eau. Cliquez sur Terminer l’extraction. Sélectionnez chaque Fraction : utilisez Ajouter 0,5 mL de HCl jusqu’à un pH inférieur à 2, puis Filtrer le solide ou Réextraire ; pour les autres, Sécher et peser ou Sécher et évaporer. Comparez le tableau à l’étiquette.

Paramètres modifiables

  • Comprimé Comprimé A (aspirine, paracétamol, caféine), Comprimé B (aspirine, caféine), Comprimé C (paracétamol, caféine), Comprimé X (sans étiquette)
  • Nombre de comprimés 1–4
  • Solvant Acétate d’éthyle, Dichlorométhane
  • Volume de solvant 20–100 mL
  • Base NaHCO₃ à 5 %, NaOH à 5 %
  • Volume de base 5–30 mL

Questions à explorer

  1. Pour le comprimé A, pourquoi la fraction d’aspirine est-elle plus légère si vous filtrez le solide que si vous la réextrayez dans le solvant ?
  2. Extrayez le comprimé A d’abord avec NaOH, sans NaHCO₃ : comment changent la masse et l’intervalle de fusion de cet extrait ?
  3. Comment la masse du résidu de filtration change-t-elle avec le dichlorométhane au lieu de l’acétate d’éthyle, et pourquoi ?

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